Жребият за четвъртия кръг (полуфиналифинали) на турнира за Купата на България ще бъде теглен за първи път на живо в студиото на Диема Спорт, не по рано от 20,30 часа на 4 април 2019 г., след края на мача Ботев /Пловдив/ – Черно море /Варна/. В церемонията ще участват министърът на младежта и спорта Красен Красев, президентът на БПФЛ Стефан Капралов, представители на БФС и клубове.
Класиралите се четири отбора чрез пълен жребий ще определят две двойки. Победителите се излъчват по системата на отстраняване в две футболни срещи, съгласно условията на член 19, ал. 2, 3, 4 и 5 на Наредбата за първенствата и турнирите в системата на БФС. Домакин на първата среща е отборът, изтеглен първи при жребия.
Първите мачове ще се играят на 16/17 април, а реваншите са на 23/24 април 2019 г.