В неделя Илиан Илиев подновява съперничеството си с Левски – клубът, в който преминаха най-силните му години като футболист. А като треньор той преследваше със „сините“ титлата през 2013 г., но така и не постигна целта. Бе освободен преждевременно и наследен от Николай Митов, който стигна до мач за златните медали, но столичани се провалиха срещу Славия, и то на „Герена“.
Досега Илиев се е изправял 20 пъти като треньор за първенството срещу Левски и има четири победи. Всяка от тях е или в период на треньорски драми на „Герена“, или самият успех на Илиан Илиев води до такива. Едната бе в началото на сезон 2017/18, когато той бе треньор на Верея и би „сините“ в Стара Загора с 2:0. И двата гола на домакините в този двубой бяха от спорни положения за засада, а попадение на Левски неправилно бе отменен. След това „сините“ си върнаха на Верея и Илиан с победа 1:0, като този път техният гол бе съмнителен. Вкара го Давид Яблонски в последната минута.
Интересен факт е, че победите на Илиан над Левски се се оказвали винаги фатални за неговите колеги от „Георги Аспарухов“. Първо падна главата на Ратко Достанич. Сърбинът си тръгна след загубата 0:1 от Берое на 18 октомври 2009 година.
На 10 май 2016 година Илиев бе начело на Локо (Пд) и пак победи на „Герена“. Този път с обрат от 0:2 до 3:2. Тази загуба доведе до уволнението на Стойчо Стоев, формално то се случи след следващия мач на „сините“ – с Пирин в Благоевград, спечелен с 1:0, но присъдата на Стоев дойде след шамара от Илиан.
През есента на 2017-а, когато Илиев победи Левски с Верея, „сините“ пак направиха треньорска смяна. Тук ролята на Илиев бе по-косвена, тъй като в този мач грандът от София беше с временен треньор – Асен Букарев. Ясно беше, че каквото и да стане, Буки няма как да остане, тъй като новият наставник вече бе определен – Делио Роси.
Подобна бе и ситуацията в началото на миналия сезон, когато Илиан Илиев бе на крачка да постигне първа победа за Черно море като гост на „Герена“. Варненци водеха секунди преди края с 2:1, но Илия Димитров се пребори за една топка подаде на Мариани и швейцарецът изравни. След този мач треньорският тандем, водещ Левски – Тодор Симов-Георги Тодоров, напусна (отново уточняваме – планирано още преди двубоя) и дойде Славиша Стоянович.
Сърбинът със словенски паспорт до голяма степен загуби шансове да вземе трофей с Левски отново заради Илиан Илиев. Малко реди края на осминафинала за Купата на „Тича“, Левски водеше на Черно море с 2:1, но един от „сините“ кошмари Георги Божилов изравни и вкара мача в продължения. Стигна се и до дузпи, при които португалците Нуно Рейш и Филипе Нашименто се провалиха и Левски отпадна. В първенството бе ясно, че на „сините“ ще им е трудно и така рано-рано, още през октомври угаснаха надеждите за трофей.
Във всички останали сблъсъци, включително и един за Купата на България през сезон 2010/11, Левски почти неизменно успява да се наложи над Илиан Илиев.