Ивайло Михайлов е поредното ново попълнение на Добруджа,пише Pirinsport.com. Юношата на Пирин от няколко дни тренира и е подписал договор с тима от Добрич. За последно Михайлов бе част от Септември София,преди това изкара няколко сезона в Хебър Пазарджик.
Михайлов е юноша на Пирин (Благоевград). На 28 април 2018 г. дебютира за мъжкия отбор при загубата с 2:1 като гост на Славия. Въпреки,че подписа първи договор с родния си клуб,той бе освободен от Уорън Фийни.
В последните 2 сезона,по традиция в Добруджа залагат на много футболисти,минали през Пирин или пък благоевградските школи. Така през лятото тук бе привлечен и Китан Василев.