Левски има две грандиозни издънки в турнирите за Националната купа, като може да се спори коя от тях е по-голяма. По-сериозният кандидат е тази от 1940 година. Тогава Левски отпада от намиращия се по онова време в трета софийска дивизия тим на Спортист от квартал „Хаджи Димитър“ с 1:3.
Другата е на четвъртфиналите през сезон 1977/78. Тогава на неутрален терен на стадион „Васил Левски“ в Карлово – „сините“ са елиминирани след изпълнения на дузпи от Чепинец Велинград. По онова време този тим се намира в средата на таблицата в Южната „Б“ група. Двубоят се играе точно 105 години след обесването на Апостола на свободата – 18 февруари 1978 година. Левски дълго води с 1:0 с гол на Иван Тишански. Три минути преди края на редовното време Никола Сестримски изравнява за Чепинец. Стига се до дузпи, при които по-точни са играчите от Велинград. Те побеждават с 4:2, като за Левски Димитър Енчев бие в гредата, а ударът на Воин Войнов от бялата точка е спасен от вратаря на Чепинец Тодор Филипов./ „Мач Телеграф“