Милан влезе в групите на Лига Европа по възможно най-драматичния начин. Италианският гранд елиминира Рио Аве след 24 дузпи! В редовното време срещата завърши 1:1, а португалците водеха до самия край на продълженията, но техен футболист направи дузпа, от която Хакан Чалханоглу изравни. При дузпите домакините на три пъти пропуснаха да решат всичко в своя полза и бяха наказани. Двата тима изпълниха общо 24 дузпи, последната от които бе спасена от Джанлуиджи Донарума и феновете на Милан си отдъхнаха.
Рио Аве участваше едва за 4-и път в евротурнирите, но заслужаваше да елиминира един от най-големите клубове на Стария континент. В най-важните моменти обаче нервите на португалците не издържаха и „росонерите“ се измъкнаха.
В предишните два кръга Милан елиминира Шамрок Роувърс и Бодьо/Глимт, а освен това стартира и с две победи в Серия „А“. В три от тези мачове тимът на Стефано Пиоли не получи гол и показа, че се намира в доста добра форма.
В 51-ата минута Милан излезе напред в резултата. След центриране от корнер топката не беше добре изчистена и попадна на крака на Салемакерс, а белгиецът с плътен шут я прати във вратата. Последва период на доминация на италианците, но те не съумяха да решат нещата в своя полза.
Браим Диас най-много затрудняваше защитата на Рио Аве, но след 65-ата минута домакините започнаха да пресират високо и това смути Милан. В 72-ата минута влезлият малко по-рано Франсиско Жерладеш получи пас в наказателното поле от Пиасон и с бомбен изстрел под гредата изравни. Ситуацията за „росонерите“ можеше да стане още по-неприятна, но реферът Хил Мансано пожали Тео Ернандес и не му показа втори жълт картон.
До края на редовното време най-доброто положение се откри пред Чалханоглу, но неговият силен изстрел беше избит в корнер. Домакините също бяха близо до победата, но Никола Ямбор шутира в аут.
Продълженията започнаха сензационно – с втори гол за рио Аве. Негов автор стана друга резерва – Дала Желсон. Той потърси двойно подаване със свой съотборник, но топката се върна при него от крака на Кесие, а диагоналният изстрел на анголския футболист матира Донарума.
До края на първото продължение Милан създаде само едно голово положение, при което Чалханоглу стреля от фаул, но Павел Кешек изби в корнер. Всичко вървеше перфектно за Рио Аве до последните секунди на второто продъжелние. Тогава защитникът Тони Боревкович направи изключително глупава дузпа и даде шанс на Чалханоглу да изравни, а турчинът стори точно това.
Самите дузпи за определяне на крайния победител бяха едни от най-инфарктните в историята на евротурнирите. Първите 14 изпълнения бяха точни, след което Лоренцо Коломбо стреля в аут, но после ударът на Монте от Рио Аве среща двете греди и шоуто продължи. Рафаел Леао и Иво Пинто вкараха от бялата точка, а след това двамата вратари Донарума и Кишек по идентичен начин стреляха високо в аут.
Полският страж на Рио Аве се реваншира, като хвана втория удар на Бенасер, но Жералдеш прати топката в гредата и пропиля мачбол №3 за португалците. Датчанинът Кяер не трепна и доближи Милан до крайния успех, а той стана факт благодарение на Донарума, който спаси удара на Адерлан Сантос.