Любо Пенев изпитва магнетична привързаност към скандалите с работодателите си. След изключително успешен период с екипа на Валенсия и легендарен статут Ел Голеадор преминава в Атлетико Мадрид. През 1996 година Любо се връща на „Местая“ като играч на „дюшекчиите“, но заради наказание е на трибуните. Пенев и президентът на Валенсия, който понастоящем е на 85 години, си разменят няколко остри реплики, след което се стига и до крошета, в резултат на които босът напуска с насинено око.
През 2010 година Любо се разделя скандално със собствениците на ЦСКА – Димитър Борисов и Иво Иванов. Треньорът първо се изпокарва с деветима от играчите заради техен среднощен купон и последвала загуба от Миньор Пк, а впоследствие футболистите са бити в ресторант „Окото“. Любо в крайна сметка си подава оставката, но тя не е приета от собствениците. Месец по-късно обаче Гърнета уволняват треньора, като Борисов вади надлежно прибраната в чекмеджето стара оставка на Любо и отказва да плати неустойка. Пенев обаче не му остава длъжен със сериозни критики по медиите.
През 2014 година Ел Голеадор се разделя с националния отбор, а по-късно в телевизионно интервю атакува вицепрезидента Атанас Фурнаджиев и членовете на Изпълкома Кирил Домусчиев, Данчо Лечков и Емо Костадинов.
Много остър бе Пенев и при двете раздели с ЦСКА-София в периода, когато собственик на клуба бе Гриша Ганчев. Той дори излезе с декларация пред медиите, че от клуба не са го подкрепили в битката с БФС заради съдийството и не и имал достатъчно свобода по отношение на селекцията.
Любо напусна ЦСКА 1948 след конфликт с основния спонсор Цветомир Найденов, като според слуховете треньорът искал синът му Николас да играе в дубъла и не бил доволен от методите на наставника във втория тим./ „Мач Телеграф“