Любо Пенев откри четвъртия си период на „Българска армия“ снощи в полуфинала срещу Лудогорец. За разлика от предишните три пъти, този път той стартира с мач в турнира за Купата на България, при това на „Армията“. В предишните му три престоя стартът на Ел Голеадор неизменно беше за първенство, а ЦСКА и ЦСКА-София винаги са били в ролята на гостуващия тим. В тях той бележи низходяща градация, като има победа (2009 г.), равен (2015 г.) и загуба при последния през 2019-а, пише „Тема спорт“. Този път шампионатният старт на Пенев обаче ще бъде в Борисовата градина – срещу отбора на Арда.
В началото на март 2009-а Любо е назначен светкавично за наставник на автентичното ЦСКА на мястото на чичо си Димитър Пенев. Причината за рокадата – шокиращото отпадане от Пирин след дузпи за купата насред София. Дебютът му е визитата на Беласица, като поради ремонт на стадион „Цар Самуил“ срещата се играе в Благоевград. Играещ треньор на комитите е Добромир Митов, който години по-късно ще оглави ЦСКА, а титуляр за петричани е 19-годишният Преслав Йорданов. На разкаляния терен на „Христо Ботев“ армейците нямат проблеми и бият с 3:0 след три гола още до почивката на Данчо Тодоров, Давид Силва и дебютно попадение на Дормушали Саидходжа. Цял мач пък пази настоящият треньор на вратарите Ивайло Петров-Пифа. „Предстои ни дълга борба, оттук нататък започваме да работим, това е посоката“, казва тогава Пенев и нарежда 10 поредни победи, но ЦСКА накрая губи титлата от вечния съперник Левски, след като отстъпва в директния сблъсък със сините, а веднага след това пада и на „Тича“.
През пролетта на 2015-а Любо се завръща в ЦСКА, като тимът е в серия от 8 поредни мача без отбелязан гол. Стартът му е под Аязмото срещу Берое и завършва 0:0, като поради наказание заралии не са водени от Петър Хубчев. „След като създам спокойствие, ще вкараме гол, и то много скоро. Оптимист съм“, заявява Пенев. ЦСКА бележи два мача по-късно – при 2:3 от Ботев Пд в Коматево, а първата си победа след 12 срещи без успех взима в последния кръг – 3:1 над Литекс.
Най-лошо специалистът тръгва през пролетта на 2019-а, заменяйки Нестор Ел Маестро на полусезона. ЦСКА-София обаче губи на „Тича“ от Черно море с 0:2 след голове на Н’Донгала и Ради Василев. Армейците не създават почти нищо и остават на 7 точки от Лудогорец, който ден по рано се е издънил 0:0 с Верея.