Левски за пръв път в историята си ще се изправи срещу тим от Симитли в една от двете надпревари у нас – първенството и Купата. Историята обаче показва, че „сините“ са имали проблем с тим, който макар и само документално е бил свързан с югозападното градче, пише „Мач Телеграф“. Става въпрос за Пирин от периода между 2006 и 2009 година. Тогава Македонска слава промени името си, за да може Благоевград да има отбор.
През 2007 година „орлетата“ се опънаха на Станимир Стоилов и компания. Редовното време на срещата завърши 0:0, а „сините“ надделяха след дузпи с 4:2, след като Живко Миланов пропусна за тях, а Костадин Хазуров и Костадин Марков за домакините. С
лед това двата отбора се изправиха един срещу друг на полуфинал през 2009 година. Тогава Наджи Шенсой и компания ликуваха с 1:0, а в герой се превърна Даниел Пеев с попадението си в 56-ата минута.
Като цяло обаче Левски доминира в битките с отборите от Югозапада. „Сините“ са допуснали само 5 загуби, когато са се изправяли срещу представители от региона за Купата на България, но само две от тях са били фатални. Миньор ги изхвърля от надпреварата в далечните 1954 и 1958 година, след като ги бие съответно 2:0 и 2:1. При това насред София. След това „сините“ през 1979 година падат от Рилски спортист с 0:1 в Самоков, но на „Герена“ печелят убедително с 3:0.
По-късно едва Велбъжд от Кюстендил успя да спечели два пъти срещу гранда. Това се случи в най-силните години за тима от края на 90-те и началото на новия век. През 1997 година Левски спечели у дома с 2:0, а след това загуби с 1:2 на „Осогово“ в ответната среща и се класира благодарение на попадението на Йордан Маринов. През 2000 година двата отбора се срещнаха на полуфинал. „Сините“ от София взеха убедителна преднина със 6:1 на стадион „Васил Левски“, след което си позволиха да загубят реванша с 1:2.
Иначе най-често Левски се е изправял в турнира срещу Марек. Активът в тези двубои е 12 победи, 3 равни и нито една загуба. Два пъти пък Пирин от Благоевград се среща с Левски на финал, но без шанс за трофея – 0:5 и 0:1.