ФК Кюстендил заслужи промоция за Югозападната трета футболна лига след драматична победа над Гранит Владая. Кюстендилци спечелиха решителния бараж с 4:2 след изпълнение на дузпи на стадион „Димитровец“ в пернишкото село Ковачевци, след като редовното време завърши 0:0.
През сезон 2018/2019 в най-силното подразделение на третото ниво на българския футбол имаше друг местен тим – Велбъжд (Кюстендил), който обаче отпадна, завършвайки на последно място с 8 точки след 34 мача.