Жребият за втория кръг на турнира за Купата на България ще бъде теглен от 11:00 часа на 2 октомври (сряда) 2019 г. в Националната футболна база „Бояна“ в София.Класиралите се 16 отбора чрез пълен жребий ще определят осем двойки. Победителите се излъчват по системата на отстраняване в една футболна среща, съгласно условията на член 19, ал. 1, ал.3, ал.4 и ал.5 от Наредбата на БФС, сезон 2019/2020 г. Домакин на футболната среща е отборът, изтеглен първи при жребия.Мачовете ще се играят на 29, 30 и 31 октомври 2019 година.