Левски спечели с 2:0 гостуването на Шкупи в първия мач от втория квалификационен кръг на Лигата на конференциите, който се игра на стадион „Тоше Проески“ в северномакедонската столица Скопие. Уелтън и Роналдо вкараха головете за „сините“.
Жереми Петрис получи на десния фланг и центрира в наказателното поле на Шкупи в 5-та минута. Рикардиньо отклони с глава към Джавад Ел Джемили, който стреля от малък ъгъл, но неточно в аут.
Секунди по-късно Пламен Андреев за малко да подари гол на домакините. Кристиан Димитров върна топката към него. Андреев опита много рисковано да финтира Уалид Хамиди. Алжирецът открадна топката и опита да вкара на празна врата. За късмет на „сините“ той се подхлъзна и прати топката над напречната греда.
В 17-ата минута Левски отправи първия точен удар в мача. „Сините“ получиха правото да изпълняват пряк свободен удар. Асен Митков центрира меко на далечната греда, където Кристиан Димитров се извиси над всички и стреля с глава, но право в ръцете на вратаря Артан Илязи.
Пламен Андреев направи фантастично спасяване в 28-ата минута. При центриране от корнер Михал Пинтер беше изпуснат от защитата на Левски. Словакът стреля от упор, но Андреев показа страхотен рефлекс и успя да избие.
Левски поведе в резултата в 30-ата минута. Андреев пусна към Кристиан Димитров, който я изрита в предни позиции. Рикардиньо се измъкна от защитниците на Шкупи и нахлу в наказателното поле, където опита удар, но всъщност се получи идеален пас към Уелтън, който вкара топката във вратата на Илязи.
В 35-ата минута „сините“ организираха светкавична контраатака. Жереми Петрис стреля от дъгата на наказателното поле, но топката премина встрани от левия страничен стълб.
В добавеното време на първата част само геройската намеса на Кристиан Димитров спаси Левски. Реналдо Сифъс беше изведен зад защитата на Левски. Той се озова очи в очи с Пламен Андреев и успя елегантно да го прехвърли. Топката се беше насочила към мрежата, но Димитров я догони и от голлинията успя да я изчисти. Главният съдия Давид Фуксман беше категоричен, че няма гол.
В 52-рата минута футболистите на Шкупи направиха грешка при изнасянето на топката. Рикардиньо опита удар от средна дистанция – право в ръцете на Илязи.
В 74-тата минута Уелтън получи свободно пространство, от което се възползва. Той предпочете да стреля, Илязи обаче реагира добре и спаси.
Кристиян Димитров имаше няколко много силни намеси в дефанзивен план в заключителните 15 минути на двубоя.
В четвъртата минута на добавеното време на мача Левски поведе с 2:0. Марин Петков центрира от корнер в наказателното поле на Шкупи, където Асен Чандъров с глава продължи към Роналдо, който отблизо вкара във вратата на Илязи. След това вратарят Илязи се опита да търси саморазправа с Кристиян Димитров, който се израдва при попадението на Роналдо, заради което стражът на Шкупи получи жълт картон.
Реваншът е след седмица на стадион „Георги Аспарухов“.